對甲苯磺酰氯
4-甲苯磺酰氯
4-甲苯磺酰氯是一種有機化合物，分子式為C7H7SO2Cl，為白色菱狀結晶，有刺激性惡臭的物質，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯。工業上主要用作分析試劑，也用于有機合成、染料制備及激素合成中分子重排反應。
中文名4-甲苯磺酰氯
外文名Tosyl chloride
化學式C7H7SO2Cl
分子量190.70
CAS登錄號98-59-9
基本信息
中文別名：4-甲基苯磺酰氯；對甲苯磺酰氯；對氯化甲苯砜；甲苯-4-磺酰氯；PTSC；p-甲苯芐基磺酰基氯；對甲基苯磺酰氯。
英文別名：4-Toluene sulfochloride; 4-Methylbenzenesulfonyl chloride; p-Toluenesulfonyl chloride; Toluene-4-sulfonyl chloride; 4-Toluolsulfonyl chloride; p-Tosyl Chloride; PTSC; P-toluene sulfonyl chloride; p-Toluene Benzyl Sulfonyl Chloride
編號系統
MDL號：MFCD00007450
BRN號：607898
PubChem號：24889256
理化性質物理特性
飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（88℃）
辛醇/水分配系數：3.49
溶解性：不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯。
蒸汽壓：0.0151mmHg at 25°C
分子結構數據
摩爾折射率：45.02
摩爾體積（m3/mol）：142.3
等張比容（90.2K）：360.4
表面張力（dyne/cm）：41.0
極化率：17.84
穩定性穩定性：穩定
禁配物：強氧化劑、強堿
避免接觸的條件：潮濕空氣、受熱聚合
危害：不聚合
分解產物：氧化硫、氯化氫
貯存方法儲存注意事項[1]：儲存于陰涼、干燥。通風良好的庫房。遠離火種、熱源。包裝必須密封，切勿受潮。應與氧化劑、堿類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
合成方法1.在甲苯氯磺化生產鄰甲苯磺酰氯的同時，也生成對甲苯磺酰氯。從分離鄰甲苯磺酰氯后的濾餅中，精制得到對甲苯磺酰氯。2.將粉碎過的工業對甲苯磺酰氯用40～50℃熱水洗滌至無鄰位油，再用丙酮重結晶。
安全信息風險術語R29; R34;R29：[2]遇水釋放出有毒氣體。R34：會導致灼傷。安全術語S26; S36/37/39; S45;S26：[2]萬一接觸眼睛，立即使用大量清水沖洗并送醫診治。S45：出現意外或者感到不適，立刻到醫生那里尋求幫助（最好帶去產品容器標簽）。S36/37/39：穿戴合適的防護服、手套并使用防護眼鏡或者面罩。
用途用作分析試劑，也用于有機合成、染料制備及激素合成中分子重排反應
1.用于有機合成，染料制備。用作增塑劑，分析試劑，用于伯胺、仲胺和酚類的測定。
2.TsCl在有機化學中最重要的用途是作為醇類化合物的磺酰化試劑。反應條件優化的結果表明：1當量的醇在2當量TsCl和1.5當量吡啶存在下，能夠最高產率地轉變為磺酰化產物 (式1)[1]。1,2-二醇化合物在TsCl和堿的作用下則發生環氧化反應 (式2)[2]。
3.用于有機合成，制造染料、糖精等。